Questão 123 — ENEM 2023
Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico.
Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor: fenacetina, paracetamol, dipirona sódica, diclofenaco sódico e butilbrometo de escopolamina.
O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)
Alternativas
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias Necessárias: Química orgânica → isomeria óptica; carbono quiral
- Nível: Difícil — identificar o princípio ativo com carbono quiral
- Gabarito: E
Passo 1 — Leitura
- Comando: "Qual princípio ativo tem mesma isomeria que ibuprofeno?"
- Armadilha: marcar B (paracetamol) — não tem C quiral.
Passo 2 — Conceitos
- Isomeria óptica: molécula com carbono quiral (4 grupos diferentes).
- Ibuprofeno: C quiral no CH(CH₃)(COOH).
Passo 3 — Decodificação
- Butilbrometo de escopolamina: possui vários carbonos com 4 substituintes diferentes (quirais).
- Outros princípios são achirais.
Passo 4 — Resolução
Butilbrometo de escopolamina = E.
Passo 5 — Análise
A) fenacetina. ❌ Sem C quiral.
B) paracetamol. ❌ Sem C quiral.
C) dipirona sódica. ❌ Sem C quiral.
D) diclofenaco sódico. ❌ Sem C quiral.
E) butilbrometo de escopolamina. ✅ Apresenta carbonos quirais.
Gabarito: E
Passo 6 — Dica
- Padrão: isomeria óptica = procurar C com 4 substituintes diferentes.
- Conexões: quiralidade; farmacologia.