Questão 94 — ENEM 2023 PPL

Ficha da Questão

• Matérias necessárias: Química → Funções orgânicas (sais orgânicos, sulfonatos) + Ligações intermoleculares (polaridade) + Tensoativos (surfactantes).
• Nível: Médio — exige reconhecer a estrutura do dodecilbenzenossulfonato de sódio e identificar qual parte é polar (hidrofílica) e qual é apolar (lipofílica).
• Tema/Habilidade BNCC: propriedades de compostos orgânicos de uso cotidiano; relação estrutura-propriedade.
• Gabarito: B.

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Qual combinação estrutural do dodecilbenzenossulfonato de sódio explica sua ação tensoativa (propriedade de reduzir a tensão superficial)?"
• Palavras-chave decisivas: tensoativo aniônico, dodecilbenzenossulfonato de sódio, detergente para cozinha.
• Armadilha típica: trocar o papel das partes — supor que o sulfonato (—SO₃⁻) seja lipofílico (é hidrofílico por ser iônico) ou que a cadeia alquila dodecilbenzeno seja hidrofílica (é lipofílica por ser apolar).
• Critério de acerto: saber que tensoativo = molécula anfifílica, com uma cabeça polar/iônica (afinidade por água) e uma cauda apolar (afinidade por gorduras/óleos).

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Tensoativo (surfactante): molécula que reduz a tensão superficial entre duas fases (água/óleo, ar/água). Funciona porque é anfifílica — tem duas regiões com afinidades opostas.
• Parte hidrofílica (polar/iônica): interage com a água via ligações de hidrogênio e forças íon-dipolo. Exemplos: —COO⁻, —SO₃⁻, —OSO₃⁻, —NR₃⁺.
• Parte lipofílica (apolar): interage com gorduras e óleos por dispersão de London. Exemplos: cadeias alquílicas longas (C₁₀–C₁₈), anéis aromáticos.
• Dodecilbenzenossulfonato de sódio (LAS): estrutura CH₃—(CH₂)₁₁—C₆H₄—SO₃⁻ Na⁺

- Cauda lipofílica: dodecil (C₁₂H₂₅) + benzeno (C₆H₄) — toda apolar.

- Cabeça hidrofílica: grupo sulfonato (—SO₃⁻) + contra-íon Na⁺ (fica solvatado em água).

• Mecanismo de ação: em meio aquoso com gordura, a cauda apolar envolve a gordura; a cabeça iônica fica voltada para a água → forma micelas que "emulsionam" a gordura, removendo-a da louça.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "tensoativos aniônicos" → a parte que carrega a carga negativa é o sulfonato (—SO₃⁻), logo hidrofílica.
• Evidência 2: "detergente para cozinha" → função prática = remover gordura → precisa ter afinidade com óleo (parte lipofílica = cadeia carbônica).
• Síntese: a molécula atua como tensoativo porque tem ao mesmo tempo uma porção hidrofílica (sulfonato) e uma porção lipofílica (dodecilbenzeno).

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Desenhar mentalmente a molécula

• CH₃—(CH₂)₁₁—C₆H₄—SO₃⁻ Na⁺
• Cauda: C₁₂H₂₅ (dodecil) + C₆H₄ (benzeno) = cadeia apolar longa.
• Cabeça: SO₃⁻ (ânion) + Na⁺ (cátion).

Subpasso 4.2 — Classificar cada parte quanto à polaridade

• Grupo sulfonato (—SO₃⁻): oxigênios eletronegativos + carga negativa → altamente polar e iônico → hidrofílico.
• Cadeia dodecilbenzeno (C₁₂H₂₅—C₆H₄—): só C e H, sem heteroátomos → apolar → lipofílica.
• Íon Na⁺: isolado, é hidrofílico (solvatado por água), mas não confere caráter lipofílico a nada.

Subpasso 4.3 — Justificar a ação tensoativa

• A coexistência da cabeça iônica hidrofílica com a cauda hidrocarbônica lipofílica permite à molécula:

- Orientar-se na interface água/ar (reduzindo tensão superficial).

- Formar micelas que encapsulam óleos.

• Portanto, a combinação correta é: sulfonato hidrofílico + dodecilbenzeno lipofílico.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) do íon Na⁺ hidrofílico e pela porção sulfonato lipofílica.

❌ Incorreta — troca os papéis. O Na⁺ é hidrofílico (ok), mas quem é hidrofílico também é o sulfonato, não lipofílico. Sulfonato iônico jamais pode ser apolar.

B) das porções sulfonato hidrofílica e dodecilbenzeno lipofílica. ✅ Correta.

Identifica corretamente a estrutura anfifílica: cabeça iônica (—SO₃⁻) hidrofílica + cauda (C₁₂H₂₅—C₆H₄—) lipofílica, o que define qualquer tensoativo.

C) da porção benzenossulfonato, que possui característica lipofílica.

❌ Incorreta. O benzenossulfonato contém o grupo —SO₃⁻, que é iônico e fortemente hidrofílico. Tratá-lo como lipofílico é erro grosseiro de polaridade.

D) do íon Na⁺, que possui tanto característica hidrofílica quanto lipofílica.

❌ Incorreta — conceitualmente errada. Íons monoatômicos carregados (Na⁺, K⁺, Cl⁻) são unicamente hidrofílicos, solvatados por dipolos da água. Jamais lipofílicos.

E) do dodecilbenzeno, que possui tanto característica hidrofílica quanto lipofílica.

❌ Incorreta. Cadeia hidrocarbônica pura (C—H) é somente lipofílica. Não há grupos polares que a tornem hidrofílica.

🏆 Gabarito: B — a ação tensoativa vem da combinação sulfonato hidrofílico + cadeia dodecilbenzeno lipofílica.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação: todo tensoativo precisa de duas partes com afinidades opostas. A iônica/polar vai para a água; a apolar vai para o óleo. Sem essa dualidade, não há ação surfactante.
• Padrão de cobrança: ENEM cobra tensoativos em contexto de sabões (sais de ácidos graxos), detergentes (LAS, SLS), fosfolipídeos de membrana e até biorremediação. O gabarito está sempre na dualidade estrutural.
• Generalização: Regra do tensoativo — procure o grupo iônico (—COO⁻, —SO₃⁻, —OSO₃⁻, —NR₃⁺) e a cadeia alquílica. O primeiro é a cabeça polar; a segunda, a cauda apolar.
• Dica de eliminação: cortar qualquer alternativa que atribua ambas as propriedades ao mesmo fragmento (D, E) ou que inverta papéis (A, C). Sobra B.
• Conexões: sabões (hidrólise de triglicerídeos), fosfolipídeos de membrana, micelas, emulsificação, biorremediação de óleo.