Questão 127 — ENEM 2023 PPL
O odor desagradável de peixe deve-se principalmente a compostos orgânicos que contêm um grupo amino (R—NH₂), em que R representa um grupo alquil. Um chefe de cozinha experimental dispõe, em seu laboratório, de cinco soluções aquosas, dentre as quais deve escolher uma para eliminar o odor de peixe, por meio da neutralização do grupo amino. Suponha que a molécula responsável pelo odor é a metilamina (CH₃NH₂, Kb = 5,5 × 10⁻⁴). O quadro apresenta dados de acidez/basicidade de algumas espécies químicas.
Qual substância deve ser escolhida pelo chefe de cozinha?
Alternativas
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias necessárias: Química → Ácidos e bases (teoria de Brønsted) + Aminas alifáticas (Kb) + Constantes de equilíbrio (Ka, Kb) + Neutralização.
- Nível: Médio — exige reconhecer a metilamina como base fraca, procurar um ácido entre as opções e avaliar se ele é forte o suficiente para neutralizá-la sem ser perigoso.
- Tema/Habilidade BNCC: reações ácido-base aplicadas ao cotidiano.
- Gabarito: C — ácido etanoico (CH₃COOH).
Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando
- Comando reformulado: "Entre 5 substâncias aquosas, qual é um ácido capaz de neutralizar a metilamina (base, Kb = 5,5·10⁻⁴), eliminando o odor de peixe, sem gerar risco?"
- Palavras-chave decisivas: aminas = base, Kb = 5,5·10⁻⁴ (base fraca), neutralização do grupo amino, cozinha.
- Armadilha típica: marcar B (NaHCO₃) — bicarbonato é base, não ácido. Ou E (etanol) — praticamente neutro, não neutraliza base.
- Critério de acerto: identificar que apenas CH₃COOH (ácido etanoico / vinagre) é um ácido fraco entre as opções, seguro e eficaz para neutralizar aminas leves.
Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais
- Amina + ácido → sal de amônio (neutralização):
R—NH₂ + H—A → R—NH₃⁺ A⁻
- A amina perde o odor volátil ao ser protonada (R—NH₃⁺ é íon, não volatiliza).
- Classificação dos 5 candidatos:
- NaClO (hipoclorito de sódio): sal básico (ClO⁻ é base conjugada de HClO, ácido fraco). Usado como alvejante; não neutraliza amina (e é perigoso com ela → gera cloraminas tóxicas!).
- NaHCO₃ (bicarbonato): sal anfótero, levemente básico em água.
- CH₃COOH (ácido etanoico / vinagre): ácido fraco (Ka = 1,8·10⁻⁵). Seguro, comestível.
- NaCl (cloreto de sódio): sal neutro. Não reage com amina.
- CH₃CH₂OH (etanol): praticamente neutro. Solvente, não ácido-base relevante.
- Análise quantitativa do equilíbrio:
- Kb(metilamina) = 5,5·10⁻⁴ → amina mais forte que amônia (Kb = 1,8·10⁻⁵).
- Ka(ácido acético) = 1,8·10⁻⁵ → ácido fraco, mas suficiente para protonar metilamina em solução (Ka·Kb > 1·10⁻⁸, reação favorável).
Passo 3 — Decodificação do Enunciado
- Evidência 1: "compostos orgânicos com grupo amino (R—NH₂)" → aminas → caráter básico.
- Evidência 2: "eliminar o odor por meio da neutralização do grupo amino" → precisamos de ácido (doador de H⁺).
- Evidência 3: "Kb = 5,5·10⁻⁴" → base fraca, mas protonável por ácidos fracos como CH₃COOH.
- Síntese: ácido fraco comestível = CH₃COOH (vinagre) → alternativa C.
Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)
Subpasso 4.1 — Identificar o único ácido da lista
| Substância | Natureza | Comportamento em água |
|---|---|---|
| NaClO | sal básico | libera ClO⁻ (base) |
| NaHCO₃ | anfótero, básico | levemente básico |
| CH₃COOH | ácido fraco | libera H⁺ ✓ |
| NaCl | sal neutro | pH ≈ 7 |
| CH₃CH₂OH | álcool | ≈ neutro |
Subpasso 4.2 — Reação de neutralização
$$
\text{CH}_3\text{NH}_2 + \text{CH}_3\text{COOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{NH}_3^+ + \text{CH}_3\text{COO}^-
$$
- O sal formado (acetato de metilamônio) é não volátil → odor some.
- Produto é comestível (acetato já está em alimentos, amônio é excretado pelo organismo).
Subpasso 4.3 — Viabilidade quantitativa
- Constante da reação K ≈ Kb(amina) · Ka(ácido)/Kw = (5,5·10⁻⁴ · 1,8·10⁻⁵) / 10⁻¹⁴ ≈ 10⁶ → reação amplamente favorável.
Subpasso 4.4 — Por que os outros falham
- NaClO ou NaHCO₃ (bases) + amina (base) → sem neutralização (duas bases); pior: NaClO + amina pode formar cloraminas tóxicas.
- NaCl e etanol são neutros → não fazem reação ácido-base.
Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas
A) NaClO (hipoclorito de sódio).
❌ Incorreta — e perigosa. É sal básico (não ácido). Misturado com amina, pode formar cloraminas tóxicas (como as produzidas pela mistura água sanitária + amônia). Totalmente contraindicado na cozinha com peixe.
B) NaHCO₃ (bicarbonato de sódio).
❌ Incorreta. Bicarbonato é anfótero, mas em água comporta-se como base fraca (hidrolisa H₂O gerando OH⁻). Não neutralizará a amina.
C) CH₃COOH (ácido etanoico / vinagre). ✅ Correta.
Único ácido da lista. Protona a amina formando sal de amônio não volátil. Seguro, comestível, comum em cozinha → é a razão prática de se usar limão e vinagre no peixe.
D) NaCl (cloreto de sódio / sal de cozinha).
❌ Incorreta. Sal neutro; sua dissolução em água não libera H⁺ nem OH⁻ relevantes. Não neutraliza amina.
E) CH₃CH₂OH (etanol).
❌ Incorreta. Etanol é praticamente neutro (Ka ≈ 10⁻¹⁶), muito fraco para protonar a amina.
🏆 Gabarito: C — CH₃COOH (vinagre).
Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova
- Reafirmação: amina é base; precisa de ácido para neutralizar. Único ácido da lista é o ácido etanoico.
- Padrão de cobrança ENEM: questões de neutralização com contexto cotidiano (vinagre/limão no peixe, bicarbonato contra azia, antiácidos) são frequentes.
- Generalização: Regra da neutralização prática —
- Excesso de ácido (estômago, azia) → neutralizar com base fraca (NaHCO₃, Mg(OH)₂).
- Excesso de base (amina, amônia, peixe) → neutralizar com ácido fraco (vinagre, limão).
- Dica de eliminação: riscar tudo que não for ácido (NaClO, NaHCO₃, NaCl, CH₃CH₂OH). Sobra apenas CH₃COOH.
- Conexões: limão no peixe (ácido cítrico), vinagre, antiácidos, tampões fisiológicos, pH do solo, reação de Brønsted-Lowry.