Questão 117 — ENEM 2025Caderno amarelo · 2º Dia
Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios.
MUHAMMAD, A. et al. Environmental Impact of Estrogens on Human, Animal and Plant Life: a Critical Review. Environment International, n. 99, 2017 (adaptado).
Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?
Alternativas
Resolução
📋 Ficha da Questão
- 📚 Matérias Necessárias: Química Orgânica → Solubilidade, grupos funcionais e interações intermoleculares
- ⚡ Nível: Difícil — exige análise de estruturas químicas de hormônios e comparação de grupos hidroxila
- 🎯 Tema/Habilidade BNCC: Compostos orgânicos; propriedades físico-químicas; impacto ambiental de poluentes
- 🏆 Gabarito: B — revelado após resolução completa
🔎 Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando
- Comando reformulado: "Qual hormônio esteroidal apresenta maior solubilidade em água, com base em suas interações químicas?"
- Palavras-chave decisivas: interações químicas, maior solubilidade, ambientes aquáticos
- Armadilha típica: Escolher apenas pela presença de grupos OH sem contar o número deles em cada estrutura
- O que a resposta precisa demonstrar: Capacidade de analisar estruturas orgânicas e identificar qual possui mais grupos polares (–OH) que favorecem interações com água
📚 Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais
- Solubilidade em água: Aumenta com o número de grupos polares (–OH, –COOH, –NH₂) que formam ligações de hidrogênio com a água
- Hormônios esteroidais: Possuem estrutura base de quatro anéis (ciclopentanoperidrofenantreno); diferem pelos grupos funcionais laterais
- Ligações de hidrogênio: Grupos –OH interagem com moléculas de água; quanto mais grupos –OH, maior a solubilidade aquosa
🧭 Passo 3 — Decodificação do Enunciado
- Evidência 1: "concentrações cada vez maiores no solo e na água" → hormônios com alguma solubilidade aquosa contaminam recursos hídricos
- Evidência 2: "Do ponto de vista das interações químicas" → a resposta está na estrutura molecular, especificamente nos grupos capazes de interagir com água
- Síntese: O hormônio com maior número de grupos hidroxila (–OH) forma mais ligações de hidrogênio com a água, sendo o mais solúvel
🧠 Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)
Subpasso 4.1 — Analisar as estruturas dos hormônios apresentados De acordo com a imagem/gráfico apresentada no enunciado, as estruturas dos hormônios mostram diferentes quantidades de grupos –OH:
- Estradiol: 2 grupos –OH
- Estriol: 3 grupos –OH
- Estrona: 1 grupo –OH (e uma cetona)
- Novestrol: grupos –OH mas estrutura diferente
- Noretindrona: 1 grupo –OH e cetona
Subpasso 4.2 — Comparar a polaridade O Estriol (alternativa B) possui três grupos hidroxila (–OH) em sua estrutura, mais do que qualquer outro hormônio listado. Cada –OH forma ligações de hidrogênio com moléculas de água, aumentando proporcionalmente a solubilidade aquosa.
Subpasso 4.3 — Verificação Maior número de grupos –OH = maior capacidade de formação de ligações de hidrogênio = maior solubilidade em água. Estriol tem 3 –OH; Estradiol tem 2; Estrona e Noretindrona têm 1. Logo, Estriol é o mais solúvel.
✅❌ Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas
A) Estradiol ❌ Incorreta: Possui 2 grupos –OH; menor número que o Estriol, portanto menor solubilidade aquosa
B) Estriol ✅ Correta: Possui 3 grupos –OH, o maior número entre os hormônios listados, resultando em maior capacidade de formação de ligações de hidrogênio com a água
C) Estrona ❌ Incorreta: Possui apenas 1 grupo –OH e uma cetona; menos interações polares com água do que o Estriol
D) Novestrol ❌ Incorreta: Estrutura com menos grupos –OH que o Estriol; menor solubilidade aquosa
E) Noretindrona ❌ Incorreta: Possui 1 grupo –OH e uma cetona; menor número de interações com água
🏆 Gabarito: B — O Estriol apresenta três grupos –OH em sua estrutura, o maior número entre os hormônios apresentados, resultando em maior capacidade de interação com água por ligações de hidrogênio.
🏁 Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova
- Reafirmação do gabarito: B é a única resposta porque Estriol tem 3 grupos –OH, mais do que qualquer outro hormônio da questão, maximizando as ligações de hidrogênio com a água
- Padrão de cobrança: O ENEM frequentemente pede análise de estruturas orgânicas para comparar propriedades físicas como solubilidade, ponto de ebulição e miscibilidade
- Generalização: Para comparar solubilidade em água entre compostos orgânicos, conte os grupos funcionais polares (–OH, –COOH, –NH₂); mais grupos polares = maior solubilidade
- Dica de eliminação rápida: Elimine imediatamente hormônios com apenas 1 grupo –OH (Estrona, Noretindrona); depois compare Estradiol (2 –OH) com Estriol (3 –OH)
- Conexões com outros temas: Poluição hídrica por micropoluentes; química verde e tratamento de efluentes