Questão 109 — ENEM 2025Caderno amarelo · 2º Dia
O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:
MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).
O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo
Alternativas
Resolução
📋 Ficha da Questão
- 📚 Matérias Necessárias: Química → Química Orgânica — reações orgânicas, ácidos carboxílicos, descarboxilação
- ⚡ Nível: Médio — requer identificar o tipo de reação pelo grupo funcional perdido
- 🎯 Tema/Habilidade BNCC: Química orgânica — reações de transformação de funções orgânicas; EM13CNT101
- 🏆 Gabarito: E — revelado após resolução completa
🔎 Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando
- Comando reformulado: "Qual reação transforma ácido anacárdico em cardanol, com perda do grupo carboxila?"
- Palavras-chave decisivas: ácido anacárdico, cardanol, altas temperaturas, LCC técnico
- Armadilha típica: Confundir hidrólise (quebra por água) com descarboxilação (perda de CO₂); a conversão de ácido carboxílico em produto mais simples por calor é descarboxilação
- O que a resposta precisa demonstrar: Quando um ácido carboxílico perde o grupo -COOH como CO₂ por ação de calor, a reação é descarboxilação
📚 Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais
- Ácido anacárdico: ácido carboxílico (possui grupo -COOH) presente no LCC da castanha de caju
- Cardanol: produto da descarboxilação do ácido anacárdico; perde o grupo -COOH (como CO₂ + H), resultando em fenol com cadeia lateral
- Descarboxilação: reação em que um ácido carboxílico perde o grupo -COOH na forma de CO₂; geralmente favorecida por altas temperaturas
- Hidrólise: quebra de ligações por adição de água — não é o que ocorre aqui
- Esterificação: reação entre ácido carboxílico e álcool, formando éster — não é o que ocorre
- Hidrogenação: adição de H₂ — não é o que ocorre
🧭 Passo 3 — Decodificação do Enunciado
- Evidência 1: "submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol" → alta temperatura favorece reação de eliminação/quebra
- Evidência 2: "ácido anacárdico → cardanol" → ácido carboxílico (ácido anacárdico) perde o grupo -COOH e se converte em fenol (cardanol)
- Síntese: A perda do grupo carboxila (-COOH) de um ácido carboxílico por ação de calor é chamada descarboxilação
🧠 Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)
Subpasso 4.1 — Identificar os grupos funcionais O ácido anacárdico é um ácido carboxílico (possui -COOH e anel fenólico). O cardanol é um fenol com cadeia alquílica, sem o grupo -COOH.
Subpasso 4.2 — Identificar o que foi perdido Ácido anacárdico → cardanol: perdeu o grupo -COOH (como CO₂ + H ou CO₂ diretamente). O número de carbonos diminuiu em 1 (o carbono do -COOH saiu como CO₂).
Subpasso 4.3 — Nomear a reação Perda de -COOH (como CO₂) por ação de calor = descarboxilação. É uma reação clássica de ácidos carboxílicos, especialmente beta-cetônoácidos e compostos similares.
Subpasso 4.4 — Verificação
- E ("descarboxilação") descreve precisamente a perda do grupo carboxila como CO₂
- A ("hidrólise") requer água — não mencionada
- C ("esterificação") requer álcool — não mencionado
- D ("hidrogenação") requer H₂ — não mencionado
✅❌ Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas
A) hidrólise. ❌ Incorreta: hidrólise é a quebra de ligações pela adição de água (H₂O); não ocorre pela ação simples de alta temperatura em um ácido carboxílico
B) fenilação. ❌ Incorreta: fenilação é a introdução de um grupo fenil (C₆H₅-) em uma molécula; o processo descrito é o oposto — há perda de grupo, não adição de fenil
C) esterificação. ❌ Incorreta: esterificação é a reação entre ácido carboxílico e álcool, formando éster e água; não há álcool descrito na reação do enunciado
D) hidrogenação. ❌ Incorreta: hidrogenação é a adição de H₂ a ligações duplas ou triplas; a conversão de ácido anacárdico em cardanol envolve perda de grupo, não adição de hidrogênio
E) descarboxilação. ✅ Correta: a conversão do ácido anacárdico (ácido carboxílico) em cardanol por ação de altas temperaturas é uma descarboxilação — perda do grupo -COOH na forma de CO₂
🏆 Gabarito: E — A conversão de ácido anacárdico em cardanol por alta temperatura é uma descarboxilação: o grupo carboxila (-COOH) é eliminado como CO₂, transformando o ácido carboxílico no fenol correspondente.
🏁 Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova
- Reafirmação do gabarito: Ácido carboxílico + calor → perda de CO₂ = descarboxilação; essa é a única reação que explica a conversão descrita
- Padrão de cobrança: O ENEM frequentemente apresenta reações orgânicas em contextos práticos (indústria, agricultura) e pede identificação do tipo de reação pelo que foi perdido ou ganho
- Generalização: Quando um ácido carboxílico perde -COOH (como CO₂), sempre é descarboxilação; ocorre em metabolismo celular (ciclo de Krebs), indústria e processos naturais
- Dica de eliminação rápida: Não há água → descarte hidrólise; não há álcool → descarte esterificação; não há H₂ → descarte hidrogenação; fenilação adiciona grupo → descarte; reste descarboxilação
- Conexões com outros temas: Ciclo de Krebs (descarboxilação do piruvato); fermentação alcóolica; biotecnologia do caju; ácidos graxos e metabolismo