Questão 126 — ENEM 2025 BelémCaderno azul · 2º Dia

📋 Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Interações Intermoleculares e Polaridade (séries eluotrópicas, polaridade de solventes orgânicos)
• ⚡ Nível: M — exige ordenar os solventes do menos polar (n-hexano, apolar) ao mais polar (água), reconhecendo estruturas.
• 🎯 Tema/Habilidade BNCC: Polaridade e forças intermoleculares; competência 5 (transformações químicas).
• 🏆 Gabarito: D — revelado após resolução completa

🔎 Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Ordene os solventes (água, etanol, metanol, n-hexano, clorofórmio) em ORDEM CRESCENTE de polaridade."
• Palavras-chave decisivas: ordem crescente de polaridade, sequência eluotrópica.
• Armadilha típica: Trocar a ordem entre metanol e etanol (metanol é MAIS polar que etanol, pois tem menor cadeia carbônica → menor dissolvição da parte apolar). E confundir clorofórmio (CHCl₃) — que é mais polar que n-hexano (apolar puro), mas muito menos polar que os álcoois.
• O que a resposta precisa demonstrar: domínio da escala de polaridade: hidrocarboneto < hidrocarboneto halogenado < álcool de cadeia longa < álcool de cadeia curta < água.

📚 Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Série eluotrópica (aproximada, do menos para o mais polar): n-hexano < tolueno < clorofórmio < acetato de etila < acetona < etanol < metanol < água.
• n-hexano (C₆H₁₄): hidrocarboneto apolar, μ ≈ 0 D. Menos polar.
• Clorofórmio (CHCl₃): ligeiramente polar (momento dipolar ≈ 1,04 D); mais polar que n-hexano, mas apolar comparado aos álcoois.
• Etanol (C₂H₅OH): álcool com cauda etila; μ ≈ 1,69 D.
• Metanol (CH₃OH): álcool mais curto (só CH₃); porção apolar mínima → MAIS polar que etanol; μ ≈ 1,70 D.
• Água (H₂O): altamente polar (μ ≈ 1,85 D); rede densa de pontes de hidrogênio. Mais polar.

🧭 Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "extração por solventes em sequência, em ordem crescente de polaridade" → começar pelo MENOS polar.
• Evidência 2: figura apresenta as 5 moléculas (H₂O, CHCl₃, etanol, n-hexano, metanol) → identificar a polaridade de cada.
• Síntese: a ordem correta é n-hexano → clorofórmio → etanol → metanol → água.

🧠 Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Hierarquizar os solventes 1º (menos polar): n-hexano — só ligações C–H e C–C, apolar. 2º: clorofórmio — tem três C–Cl assimétricos, dipolar fraco. 3º: etanol — dois átomos de C + hidroxila; parte apolar ainda significativa. 4º: metanol — um só átomo de C + hidroxila; a porção polar domina. 5º (mais polar): água — duas ligações O–H, altamente polar e com densa ponte de H.

Subpasso 4.2 — Formar a sequência n-hexano → clorofórmio → etanol → metanol → água.

Subpasso 4.3 — Verificação contra as alternativas A sequência corresponde exatamente à alternativa D.

✅❌ Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) água, etanol, metanol, n-hexano e clorofórmio. ❌ Incorreta: começa pela água (mais polar) — ordem INVERSA à pedida.

B) etanol, metanol, água, clorofórmio e n-hexano. ❌ Incorreta: inverte clorofórmio/n-hexano e coloca água no meio; n-hexano deveria vir primeiro.

C) clorofórmio, n-hexano, metanol, etanol e água. ❌ Incorreta: n-hexano é menos polar que clorofórmio (deveria estar antes); e metanol é MAIS polar que etanol (posição trocada).

D) n-hexano, clorofórmio, etanol, metanol e água. ✅ Correta: ordem crescente de polaridade correta — apolar → pouco polar → álcool C₂ → álcool C₁ → água.

E) n-hexano, metanol, etanol, água e clorofórmio. ❌ Incorreta: coloca metanol antes do etanol (inverso) e clorofórmio depois da água (absurdo: clorofórmio é muito menos polar que água).

🏆 Gabarito: D — a sequência n-hexano → clorofórmio → etanol → metanol → água respeita a ordem crescente de polaridade dos solventes.

🏁 Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: D — apolar (hidrocarboneto) → halogenado → álcool maior → álcool menor → água.
• Padrão de cobrança: ENEM cobra polaridade de solventes em contextos analíticos (cromatografia, extração).
• Generalização: entre álcoois de cadeia aberta, QUANTO MENOR a cadeia carbônica, MAIOR a polaridade (a hidroxila domina a molécula).
• Dica de eliminação rápida: comece sempre pelo n-hexano (apolar); termine sempre em água (mais polar). Isso já elimina A, B e C.
• Conexões com outros temas: cromatografia em coluna, "o semelhante dissolve o semelhante", forças intermoleculares (London, dipolo-dipolo, ponte de H).