Questão 115 — ENEM 2025 BelémCaderno azul · 2º Dia

📋 Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Química orgânica / Funções orgânicas (oxidação de álcool primário → aldeído)
• ⚡ Nível: M — exige nomenclatura IUPAC correta e reconhecer que aldeídos são obtidos por oxidação de álcoois primários.
• 🎯 Tema/Habilidade BNCC: Funções orgânicas e suas transformações — H24 (CN).
• 🏆 Gabarito: [LETRA] — revelado após resolução completa

🔎 Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Qual molécula, ao ser oxidada, produz 3-metil-butanal?"
• Palavras-chave decisivas: aldeído (3-metil-butanal), oxidação, produto = aldeído.
• Armadilha típica: confundir álcool primário (gera aldeído por oxidação) com álcool secundário (gera cetona) ou partir de uma cetona/ácido carboxílico (que são mais oxidados que o aldeído).
• O que a resposta precisa demonstrar: reconhecer que aldeído vem de oxidação de álcool primário com estrutura compatível.

📚 Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Escala de oxidação do C: álcool primário (R–CH₂–OH) → aldeído (R–CHO) → ácido carboxílico (R–COOH).
• Álcool secundário (R–CHOH–R') → cetona (R–CO–R'), e não aldeído.
• 3-metil-butanal: estrutura (CH₃)₂CH–CH₂–CHO (5 carbonos considerando a metila ramificada? cuidado: butanal = 4 C na cadeia principal; 3-metil-butanal tem metila no C3 da cadeia butanal).
• 3-metil-butan-1-ol: (CH₃)₂CH–CH₂–CH₂–OH — álcool primário cuja estrutura difere do aldeído pela presença de –CH₂–OH em vez de –CHO. Oxidação direta → 3-metil-butanal.

🧭 Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: produto é aldeído → precursor deve ser álcool primário.
• Evidência 2: numeração do aldeído (C1 é a carbonila CHO) → o álcool precursor tem OH no C1 (álcool primário).
• Síntese: precursor = 3-metil-butan-1-ol (álcool primário com a mesma cadeia).

🧠 Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Estrutura do produto 3-metil-butanal: CHO–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ Carbonos: C1 (CHO) – C2 (CH₂) – C3 (CH–CH₃) – C4 (CH₃).

Subpasso 4.2 — Estrutura do precursor (álcool primário) Substitui-se –CHO por –CH₂OH, mantendo cadeia: HOCH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ → 3-metil-butan-1-ol.

Subpasso 4.3 — Equação de oxidação R–CH₂OH + [O] → R–CHO + H₂O 3-metil-butan-1-ol + [O] → 3-metil-butanal + H₂O ✓

Subpasso 4.4 — Verificação

• 3-metil-butan-2-ol (D) é secundário → geraria cetona (3-metil-butan-2-ona), não aldeído.
• Ácido 3-metil-butanoico (A) é mais oxidado que o aldeído — viria de oxidação adicional, não origem.
• 3-metil-but-2-en-2-ol (B) é enol/allyl, não um álcool primário saturado padrão.
• 3-metil-butanona (E) é cetona; aldeído não vem de cetona por oxidação (estrutura não permite).

✅❌ Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) ácido 3-metil-butanoico. ❌ Incorreta: é o produto mais oxidado que o aldeído; para voltar a aldeído seria redução, não oxidação.

B) 3-metil-but-2-en-2-ol. ❌ Incorreta: estrutura incoerente (enol), instável; não é o precursor direto do aldeído.

C) 3-metil-butan-1-ol. ✅ Correta: álcool primário cuja oxidação suave produz o aldeído 3-metil-butanal.

D) 3-metil-butan-2-ol. ❌ Incorreta: álcool secundário — oxidação produziria 3-metil-butan-2-ona (cetona), não aldeído.

E) 3-metil-butanona. ❌ Incorreta: é uma cetona; cetonas não se oxidam facilmente a aldeídos (estrutura não permite, pois o carbono da cetona não tem H).

🏆 Gabarito: C — único álcool primário com a cadeia compatível; sua oxidação gera o aldeído desejado.

🏁 Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: álcool primário (–CH₂OH) → aldeído (–CHO); cadeia inalterada.
• Padrão de cobrança: ENEM explora aromas/alimentos para cobrar reações de oxirredução orgânica.
• Generalização: oxidar álcool primário → aldeído → ácido; oxidar álcool secundário → cetona (e só).
• Dica de eliminação rápida: se a opção for cetona, ácido ou álcool secundário, descarte direto.
• Conexões com outros temas: química de alimentos, fermentação, aromas e flavors (vanilina, benzaldeído).