Questão 126 — ENEM 2023
Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
R₃N + HCl → (R₃NH)⁺Cl⁻
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)
Alternativas
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias Necessárias: Química → funções orgânicas; sais de amina
- Nível: Médio — entender conversão em cloridrato
- Gabarito: C
Passo 1 — Leitura
- Comando: "A que se deve o aumento da circulação no sangue?"
- Armadilha: marcar B (lipofilicidade) — inverso: é mais hidrofílico.
Passo 2 — Conceitos
- Cloridrato: sal de amônio quaternário — forma iônica solúvel em água/sangue.
Passo 3 — Decodificação
- R₃N + HCl → (R₃NH)⁺Cl⁻ → forma iônica.
- Sangue = meio aquoso → maior solubilidade na forma iônica.
Passo 4 — Resolução
Aumento do caráter iônico = C.
Passo 5 — Análise
A) basicidade. ❌ Protonada deixa de ser básica.
B) lipofilicidade. ❌ Inverso.
C) caráter iônico. ✅ Forma salina = iônica.
D) cadeia carbônica. ❌ Não muda.
E) estado de oxidação. ❌ Não muda.
Gabarito: C
Passo 6 — Dica
- Padrão: cloridrato = fármaco iônico solúvel em plasma.
- Conexões: farmacologia; sais de amina.