Questão 111 — ENEM 2023 PPL
Lavar a seco significa lavar por meio de fluido ou solvente não aquoso, isto é, trata-se de um processo que limpa sem utilizar a água. Dessa forma, apesar de o nome ser lavagem a seco, o processo deixa o que está sendo lavado molhado pelo solvente utilizado, o qual poderá ser facilmente evaporado ao final do processo. Entre 1850 e 1940, foram empregados na lavagem a seco alguns hidrocarbonetos e organoclorados líquidos, como os que estão representados a seguir, entre os quais apenas um se mostrou seguro por não ser inflamável, em função da sua menor quantidade de ligações C—H.
BORGES, L. D.; MACHADO, P. F. L. Lavagem a seco. Química Nova na Escola, n. 1, fev. 2013 (adaptado).
Pela análise das estruturas químicas, o solvente que se mostrou seguro é o
Alternativas
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias necessárias: Química → Hidrocarbonetos (alcano, alceno, aromático) + Organoclorados + Inflamabilidade (conteúdo de C—H e combustão) + Análise estrutural.
- Nível: Fácil — basta contar as ligações C—H das cinco estruturas e escolher a com menor quantidade.
- Tema/Habilidade BNCC: propriedades de compostos orgânicos e sua relação com aplicações e riscos.
- Gabarito: E — tricloroetileno.
Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando
- Comando reformulado: "Entre os cinco solventes candidatos (hexano, canfeno, benzeno, iso-octano, tricloroetileno), qual é o menos inflamável, considerando a menor quantidade de ligações C—H?"
- Palavras-chave decisivas: menor quantidade de ligações C—H, seguro por não ser inflamável, hidrocarbonetos e organoclorados.
- Armadilha típica: marcar C (benzeno) achando que aromáticos têm poucas ligações C—H — benzeno tem 6 ligações C—H, longe de ser o menor.
- Critério de acerto: contar C—H das cinco estruturas e escolher a com menor número; além disso, reconhecer que os halogênios substituem H e reduzem a inflamabilidade.
Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais
- Combustão: hidrocarbonetos queimam em O₂ liberando energia — quanto mais ligações C—H disponíveis, mais energia pode ser liberada. Combustão completa: CₓHᵧ + O₂ → CO₂ + H₂O.
- Substituição por halogênios: quando H é trocado por Cl (ou Br, F), a molécula perde átomos "combustíveis" e ganha ligações C—Cl (não queimam tão facilmente). Organoclorados altamente substituídos são usados como extintores (ex: CCl₄ no passado) e solventes não inflamáveis.
- Estruturas das cinco opções:
- Hexano (C₆H₁₄): alcano linear, 14 ligações C—H. Altamente inflamável.
- Canfeno (C₁₀H₁₆): terpeno bicíclico, 16 ligações C—H. Inflamável.
- Benzeno (C₆H₆): aromático, 6 ligações C—H. Inflamável (e cancerígeno).
- Iso-octano (C₈H₁₈): alcano ramificado, 18 ligações C—H. Inflamável (é o padrão de octanagem = 100).
- Tricloroetileno (C₂HCl₃, Cl₂C=CHCl): alceno com 3 Cl e apenas 1 ligação C—H. Não inflamável; usado como desengraxante industrial.
Passo 3 — Decodificação do Enunciado
- Evidência 1: "apenas um se mostrou seguro por não ser inflamável, em função da menor quantidade de ligações C—H" → buscar diretamente pela estrutura com menos C—H.
- Evidência 2: na imagem estão quatro hidrocarbonetos (H-ricos) e um organoclorado (H-pobre) → o organoclorado é naturalmente o candidato certo.
- Síntese: tricloroetileno tem apenas 1 ligação C—H, o que o torna o único seguro contra combustão — alternativa E.
Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)
Subpasso 4.1 — Contar C—H de cada estrutura
| Solvente | Fórmula | Ligações C—H |
|---|---|---|
| Hexano | CH₃(CH₂)₄CH₃ | 14 |
| Canfeno | C₁₀H₁₆ | 16 |
| Benzeno | C₆H₆ | 6 |
| Iso-octano | C₈H₁₈ | 18 |
| Tricloroetileno | Cl₂C=CHCl | 1 |
Subpasso 4.2 — Classificar quanto à inflamabilidade
- Hexano e iso-octano: componentes de gasolina → altamente inflamáveis.
- Canfeno: terpeno derivado de eucalipto/pinho → inflamável.
- Benzeno: aromático, usado em gasolina aditiva → inflamável + cancerígeno.
- Tricloroetileno: organoclorado → não inflamável, usado em lavanderias (tintorarias).
Subpasso 4.3 — Justificativa química
- A combustão precisa de átomos de H para produzir H₂O e liberar energia. Com 1 H apenas e 3 Cl, o tricloroetileno praticamente não queima em ar. Essa é a razão para ser o solvente escolhido em aplicações onde segurança contra fogo é prioritária.
Subpasso 4.4 — Contraponto histórico/ambiental
- Embora seja seguro contra fogo, o tricloroetileno foi posteriormente descontinuado em várias aplicações por ser tóxico (hepatotóxico, provável cancerígeno). O "seguro" aqui é restrito ao critério de inflamabilidade, não toxicidade.
Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas
A) hexano.
❌ Incorreta. 14 ligações C—H. Alcano que compõe a gasolina; muito inflamável.
B) canfeno.
❌ Incorreta. 16 ligações C—H. Hidrocarboneto inflamável (usado em perfumaria).
C) benzeno.
❌ Incorreta. 6 ligações C—H. Embora menos que outros hidrocarbonetos listados, ainda é combustível e ainda tem cancericidade alta. Não é o de "menor quantidade".
D) iso-octano.
❌ Incorreta. 18 ligações C—H. Maior número entre as opções; padrão de gasolina (octanagem 100). Altamente inflamável.
E) tricloroetileno. ✅ Correta.
Apenas 1 ligação C—H; os outros três átomos de H foram substituídos por Cl. Não inflamável, usado em lavagem a seco e desengraxe.
🏆 Gabarito: E — tricloroetileno.
Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova
- Reafirmação: o parâmetro decisivo é o número de ligações C—H. Halogenação reduz H disponível → reduz inflamabilidade.
- Padrão de cobrança ENEM: relação estrutura-propriedade em compostos orgânicos é tema frequente. Solventes não inflamáveis quase sempre são organoclorados, freons ou fluorocarbonos.
- Generalização: Regra da combustão — quanto mais H na molécula (proporção H/C), maior a inflamabilidade. Substituir H por halogênio (F, Cl) diminui drasticamente.
- Dica de eliminação: o único organoclorado da lista é o tricloroetileno → resposta quase automática. Entre hidrocarbonetos, todos são inflamáveis.
- Conexões: extintor de CCl₄ (antigo), freons (CFC), halons, retardantes de chama (BFRs), lavanderia a seco com percloroetileno.