Questão 126 — ENEM 2022 PPLCaderno azul · 2º Dia
A primeira relação entre câncer e produtos de combustão data de 1775, realizada na Inglaterra, na qual foi descrita a elevada incidência de câncer em jovens limpadores de chaminés, os quais tinham contato diário com fumaça e alcatrão. O benzopireno (I) foi o primeiro composto carcinogênico isolado do alcatrão. Esse hidrocarboneto aromático policíclico é convertido, por meio de uma biotransformação, no composto (II), que é o real causador do câncer.
A biotransformação do composto (I) em (II) corresponde a uma reação de
Alternativas
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias: Química → química orgânica; tipos de reação
- Nível: Médio
- Gabarito: B
Passo 1 — Leitura
- Comando: "A biotransformação do composto (I) em (II) corresponde a uma reação de…"
- Elementos da imagem: (I) benzopireno (só C e H); (II) epóxido + dois grupos –OH (átomos de oxigênio adicionados).
Passo 2 — Conceitos
- Oxidação em química orgânica: ganho de átomos de oxigênio (ou perda de H).
- Adição de epóxido (–O–) e hidroxilas (–OH) = ganho de oxigênio → oxidação.
Passo 3 — Decodificação
(II) tem três oxigênios a mais que (I) → oxidação.
Passo 4 — Resolução
Ganho de oxigênio → oxidação → B.
Passo 5 — Análise
A) adição. ❌ Não é adição clássica a dupla ligação (é oxidação).
B) oxidação. ✅ Ganho de oxigênio.
C) eliminação. ❌ Não há saída de pequena molécula.
D) substituição. ❌ Não troca átomo por átomo.
E) hidrogenação. ❌ Hidrogenação é adição de H₂; aqui se adiciona O/OH.
Gabarito: B
Passo 6 — Dica
- Padrão: mais oxigênios no produto → oxidação.
- Dica rápida: compare quantidade de O entre reagente e produto.
- Conexões: biotransformação; citocromo P450; carcinogênese.