NaturezaQuímicaDifícil
Questão 110 — ENEM 2022 PPLCaderno azul · 2º Dia
A fim de reaproveitar o resíduo de um processo industrial, cuja composição está indicada, foi proposto um tratamento seguindo o esquema de separações apresentado.
Os componentes do resíduo que estão presentes nas frações aquosas II e III são, respectivamente,
Alternativas
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias: Química → orgânica; separação de misturas; fenóis × anilinas
- Nível: Difícil
- Gabarito: A
Passo 1 — Leitura
- Comando: "Os componentes do resíduo que estão presentes nas frações aquosas II e III são, respectivamente…"
Passo 2 — Conceitos
- Separação por ácido-base:
- Fração aquosa básica extrai ácidos (fenol, ácido carboxílico) → vira sal orgânico solúvel.
- Fração aquosa ácida extrai bases (anilina) → vira sal de amônio solúvel.
- Acetona: neutra, não migra para nenhuma fração aquosa por ácido-base.
Passo 3 — Decodificação
- Fração II (aquosa básica): extrai fenol (ácido fraco).
- Fração III (aquosa ácida): extrai anilina (base fraca).
Passo 4 — Resolução
II = fenol; III = anilina → A.
Passo 5 — Análise
A) fenol e anilina. ✅ Correto.
B) fenol e acetona. ❌ Acetona é neutra.
C) anilina e acetona. ❌ Invertidos.
D) ácido acético e anilina. ❌ Não consta ácido acético no resíduo; o ácido seria o fenol.
E) ácido acético e acetona. ❌ Incorreto.
Gabarito: A
Passo 6 — Dica
- Padrão: extrair com base forte → ácido; com ácido forte → base.
- Dica rápida: fenol → NaOH; anilina → HCl.
- Conexões: funil de separação; ácido-base de Brønsted.