Questão 106 — ENEM 2025Caderno amarelo · 2º Dia
Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.
SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).
O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:
Alternativas
Resolução
📋 Ficha da Questão
- 📚 Matérias Necessárias: Química → Química Orgânica — funções orgânicas, reações de oxidação, fórmulas moleculares
- ⚡ Nível: Médio — requer identificar a relação entre borneol (álcool) e cânfora (cetona) por oxidação
- 🎯 Tema/Habilidade BNCC: Química orgânica — funções orgânicas e reações de oxidação; EM13CNT101
- 🏆 Gabarito: C — revelado após resolução completa
🔎 Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando
- Comando reformulado: "Qual é a fórmula molecular da cânfora, obtida pela oxidação do borneol (álcool secundário)?"
- Palavras-chave decisivas: borneol, álcool secundário, oxidado, cânfora, cetona
- Armadilha típica: Confundir o processo de oxidação de álcool secundário — na oxidação, um álcool secundário perde 2 H (forma cetona), mantendo o número de carbonos e oxigênios
- O que a resposta precisa demonstrar: Na oxidação de álcool secundário (R-CHOH-R') para cetona (R-CO-R'), a fórmula muda apenas na quantidade de hidrogênios (perde 2H)
📚 Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais
- Álcool secundário: grupo -OH ligado a carbono com dois outros carbonos; fórmula geral contém C, H e um O do grupo -OH
- Cetona: grupo carbonila (C=O) ligado a dois carbonos; obtida pela oxidação de álcool secundário
- Oxidação de álcool secundário: álcool secundário → cetona; perde 2H (um do carbono e um do OH), o O permanece; número de C e O não muda
- Borneol: álcool terpênico bicíclico, fórmula C₁₀H₁₈O (álcool secundário)
- Cânfora: cetona correspondente ao borneol; obtida por oxidação; perde 2H em relação ao borneol: C₁₀H₁₆O
🧭 Passo 3 — Decodificação do Enunciado
- Evidência 1: "De acordo com a imagem/gráfico apresentado no enunciado" → a figura mostra a estrutura tridimensional do borneol
- Evidência 2: "borneol, um álcool secundário... quando oxidado, dá origem à cânfora, uma cetona" → oxidação de álcool secundário = cetona; perde 2H, mantém C e O
- Síntese: Se borneol tem fórmula C₁₀H₁₈O, a cânfora (oxidação: -2H) tem fórmula C₁₀H₁₆O
🧠 Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)
Subpasso 4.1 — Identificar a fórmula do borneol Borneol é um álcool terpênico bicíclico com 10 carbonos e 1 oxigênio: C₁₀H₁₈O.
Subpasso 4.2 — Aplicar a reação de oxidação Álcool secundário → cetona: perde 2 hidrogênios (oxidação do carbono do grupo -OH). C₁₀H₁₈O - 2H → C₁₀H₁₆O
Subpasso 4.3 — Verificar nas alternativas
- A: C₉H₁₆O — 9 carbonos (errado; borneol tem 10C)
- B: C₉H₁₇O — 9 carbonos (errado)
- C: C₁₀H₁₆O — 10 carbonos, 16 H (borneol - 2H), 1 O = correto
- D: C₁₀H₁₆O₂ — dois oxigênios (errado; cetona tem um O)
- E: C₁₀H₁₈O₂ — dois oxigênios e 18H (errado; isso seria adição, não oxidação)
✅❌ Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas
A) C₉H₁₆O ❌ Incorreta: 9 carbonos — borneol tem 10 carbonos; a oxidação não remove carbonos
B) C₉H₁₇O ❌ Incorreta: 9 carbonos — mesmo erro da alternativa A; carbonos não se perdem em reação de oxidação simples
C) C₁₀H₁₆O ✅ Correta: borneol (C₁₀H₁₈O) oxidado a cetona perde 2H; resultado: C₁₀H₁₆O, que é a fórmula molecular da cânfora
D) C₁₀H₁₆O₂ ❌ Incorreta: dois oxigênios não fazem sentido; a oxidação de álcool secundário a cetona não adiciona oxigênio extra à molécula
E) C₁₀H₁₈O₂ ❌ Incorreta: mantém os 18H do borneol (não houve oxidação) e adiciona um O extra — não corresponde a nenhuma reação descrita
🏆 Gabarito: C — A cânfora tem fórmula C₁₀H₁₆O, obtida pela oxidação do borneol (C₁₀H₁₈O): álcool secundário perde 2H para formar cetona, mantendo 10 carbonos e 1 oxigênio.
🏁 Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova
- Reafirmação do gabarito: Oxidação de álcool secundário → cetona: perde exatamente 2H, mantém C e O; C₁₀H₁₈O - 2H = C₁₀H₁₆O
- Padrão de cobrança: O ENEM frequentemente pede identificação de fórmulas após reações orgânicas; as reações de oxidação de álcoois são muito cobradas
- Generalização: Álcool 1° → aldeído → ácido carboxílico (oxidação progressiva); álcool 2° → cetona; cada passo de oxidação perde 2H
- Dica de eliminação rápida: Elimine A e B (9 carbonos — oxidação não remove C); reste C, D, E; a oxidação não adiciona O — elimine D e E; reste C
- Conexões com outros temas: Funções orgânicas oxigenadas; reações de oxidação-redução; terpenos e óleos essenciais