Questão 123 — ENEM 2024Caderno azul · 2º Dia
Os pesticidas naturais vêm sendo utilizados no controle de pragas e doenças agrícolas como substituintes de pesticidas sintéticos tradicionais, por serem menos nocivos ao ambiente, biodegradáveis e minimizarem custos e riscos relativos à lavoura. Por exemplo, os compostos 1 e 2 estão envolvidos nas respostas de defesa das plantas. Os grupos funcionais presentes nesses compostos são importantes para suas propriedades no controle de pragas.
PINTO-ZEVALLOS, D. M.; ZARBIN, P. H. G. A química na agricultura: perspectivas para o desenvolvimento de tecnologias sustentáveis. Química Nova, n. 10, 2013 (adaptado)
Qual é a função orgânica correspondente ao grupo funcional comum presente nesses dois compostos?
Alternativas
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias Necessárias: Química → Química Orgânica (funções orgânicas, grupos funcionais)
- Nível: Médio — exige identificar o grupo funcional COMUM presente nos dois compostos estruturais mostrados
- Tema/Habilidade BNCC: Funções orgânicas; identificação de grupos funcionais; química de produtos naturais
- Gabarito: A — revelado após resolução completa
Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando
- Comando reformulado: Qual função orgânica corresponde ao grupo funcional COMUM presente nos compostos 1 e 2?
- Palavras-chave decisivas: grupo funcional comum, dois compostos, função orgânica
- Armadilha típica: Identificar um grupo funcional presente em apenas um dos compostos em vez do grupo COMUM a ambos.
- O que a resposta precisa demonstrar: Identificar visualmente nas estruturas dos compostos 1 e 2 o grupo funcional que ambos compartilham.
Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais
- Composto 1: Ácido 2-hidroxibenzoico (ácido salicílico) — contém: anel benzênico (fenila), grupo -COOH (ácido carboxílico), grupo -OH (fenol).
- Composto 2: Ácido jasmônico — contém: anel ciclopentanona (cetona), cadeia com dupla ligação (alceno), grupo -COOH (ácido carboxílico).
- Grupo comum: AMBOS possuem o grupo -COOH (ácido carboxílico), que é o grupo funcional comum.
Passo 3 — Decodificação do Enunciado
- Evidência 1: A imagem mostra as estruturas dos dois compostos. Composto 1: benzeno com OH e COOH. Composto 2: ciclopentanona com cadeia lateral contendo COOH e dupla ligação.
- Evidência 2: Composto 1 tem -COOH (ácido carboxílico), -OH (fenol). Composto 2 tem -COOH (ácido carboxílico), C=O da cetona, C=C (alceno).
- Síntese: O único grupo funcional presente nos DOIS compostos é o -COOH (ácido carboxílico), que aparece em ambas as estruturas.
Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)
Subpasso 4.1 — Identificar grupos funcionais no Composto 1 (ácido salicílico)
- Anel benzênico: fenila
- -COOH ligado ao anel: ácido carboxílico
- -OH ligado ao anel: fenol
Subpasso 4.2 — Identificar grupos funcionais no Composto 2 (ácido jasmônico)
- Anel de 5 membros com C=O: cetona (ciclopentanona)
- Cadeia com C=C: alceno
- -COOH na extremidade da cadeia lateral: ácido carboxílico
Subpasso 4.3 — Identificar o grupo COMUM
Grupo presente em ambos: -COOH (ácido carboxílico)
- Composto 1: -COOH ✓
- Composto 2: -COOH ✓
Subpasso 4.4 — Verificação
Nenhum outro grupo funcional é comum a ambos: fenol (apenas no 1), cetona (apenas no 2), alceno (apenas no 2), fenila (apenas no 1).
Gabarito: A (Ácido carboxílico).
Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas
A) Ácido carboxílico.
Correta: O grupo -COOH está presente em ambos os compostos. No Composto 1 (ácido salicílico) e no Composto 2 (ácido jasmônico), o grupo carboxila (-COOH) é o único grupo funcional comum às duas estruturas.
B) Cetona.
Incorreta: O grupo cetona (C=O entre dois carbonos) está presente apenas no Composto 2 (anel ciclopentanona). O Composto 1 não possui grupo cetona.
C) Alceno.
Incorreta: A ligação dupla C=C está presente apenas na cadeia lateral do Composto 2. O Composto 1 não possui dupla ligação carbono-carbono.
D) Álcool.
Incorreta: O grupo -OH do Composto 1 está ligado ao anel benzênico — isso o caracteriza como fenol, não álcool. Além disso, o Composto 2 não possui grupo -OH. Fenol e álcool são funções distintas.
E) Fenol.
Incorreta: O grupo fenol (-OH ligado a anel aromático) está presente apenas no Composto 1. O Composto 2 não possui anel aromático nem grupo fenólico.
Gabarito: A — O grupo funcional comum aos compostos 1 e 2 é o ácido carboxílico (-COOH), presente em ambas as estruturas.
Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova
- Reafirmação do gabarito: A é a única alternativa que corresponde a um grupo funcional presente nos DOIS compostos. O -COOH é facilmente identificado nas extremidades das cadeias de ambas as estruturas.
- Padrão de cobrança: O ENEM frequentemente apresenta compostos de interesse ambiental ou farmacológico e pede identificação de grupos funcionais. Sempre analise AMBAS as estruturas antes de decidir.
- Generalização: Para identificar o grupo funcional comum: (1) liste todos os grupos de cada composto; (2) encontre a interseção das duas listas.
- Dica de eliminação rápida: Identifique o -COOH em ambas as estruturas imediatamente (é o "gancho" com OH = ácido carboxílico). Confirme que nenhum outro grupo aparece nos dois.
- Conexões com outros temas: Funções orgânicas; propriedades ácido-base de carboxílicos; pesticidas naturais; agroecologia.