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Questão 102 — ENEM 2023
As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.
Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de
Alternativas
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias Necessárias: Química orgânica → oxidação de álcoois
- Nível: Médio — saber qual álcool produz cetona
- Gabarito: C
Passo 1 — Leitura
- Comando: "Qual molécula oxidar para obter hexan-3-ona?"
- Armadilha: marcar B (hexan-1-ol) — produz ácido, não cetona.
Passo 2 — Conceitos
- Álcool primário → aldeído → ácido carboxílico.
- Álcool secundário → cetona.
- Hexan-3-ona: a carbonila está no carbono 3 → álcool secundário no C3.
Passo 3 — Decodificação
- Evidência 1: hexan-3-ol é álcool secundário (OH no C3).
- Evidência 2: oxidação em meio ácido com KMnO₄ → cetona.
- Síntese: hexan-3-ol → hexan-3-ona.
Passo 4 — Resolução
Hexan-3-ol = C.
Passo 5 — Análise
A) hexanal. ❌ Já é aldeído.
B) hexan-1-ol. ❌ Primário → ácido.
C) hexan-3-ol. ✅ Secundário → cetona correta.
D) hex-1-en-1-ol. ❌ Enol (tautomeria).
E) ácido hexanoico. ❌ Já oxidado.
Gabarito: C
Passo 6 — Dica
- Padrão: cetona = oxidação de álcool secundário.
- Conexões: química orgânica; oxidação; KMnO₄.