Questão 97 — ENEM 2022 PPLCaderno azul · 2º Dia
O timol é encontrado em óleos essenciais de ervas aromáticas, como o tomilho e o orégano. Apesar de pouco solúvel em água, o timol é solúvel em uma solução de hidróxido de sódio.
A dissolução desse composto em uma solução de hidróxido de sódio se deve ao(à)
Alternativas
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias: Química → química orgânica; fenóis; reação ácido-base
- Nível: Médio
- Gabarito: A
Passo 1 — Leitura
- Comando: "A dissolução desse composto em uma solução de hidróxido de sódio se deve ao(à)…"
- Palavras-chave: timol; Apesar de pouco solúvel em água; solúvel em uma solução de hidróxido de sódio.
Passo 2 — Conceitos
- Fenóis: compostos aromáticos com grupo –OH ligado ao anel benzênico; são ácidos fracos (pKa ~10).
- Reação com NaOH: R–OH + NaOH → R–O⁻Na⁺ + H₂O → sal orgânico (solúvel em água).
- Chave: o sal iônico resultante é muito mais solúvel em água que o fenol original.
Passo 3 — Decodificação
- Evidência: NaOH desprotona o timol → forma sal de fenolato (organocompostos iônicos).
- Síntese: dissolução por formação de sal orgânico.
Passo 4 — Resolução
Fenol + NaOH → sal orgânico solúvel → A.
Passo 5 — Análise
A) formação de um sal orgânico. ✅ Mecanismo real.
B) ataque dos íons hidróxido ao anel aromático. ❌ Não ocorre em condição branda.
C) complexação dos elétrons pi do anel aromático com o íon sódio. ❌ Não é o mecanismo.
D) formação de ligações de hidrogênio entre a hidroxila fenólica do timol e os íons hidróxido. ❌ Não explica solubilização.
E) aumento da polaridade do solvente mediante a dissolução do hidróxido de sódio na água. ❌ Efeito pequeno; a solubilização do timol é por reação.
Gabarito: A
Passo 6 — Dica
- Padrão: fenol + base forte → sal orgânico solúvel.
- Dica rápida: se um composto orgânico dissolve em base mas não em água, é fenol ou ácido carboxílico.
- Conexões: química orgânica; fenóis; reações ácido-base.